情变之后，裘德-洛显然已经将注意力转移到了其他地方。受好友伊万-麦格雷戈早先与友人查理-布尔曼一起驾摩托车长驱两万英里壮举的启发，裘德-洛开始计划效仿电影《摩托车日记》中的情景，踏上阿根廷革命英雄切·格瓦拉曾经横贯南美的漫长征程。

一位知情人向英国《每日星报》透露：“今年对裘德-洛来说实在不是什么好年头，特别自他与女友彻底分手之后，他更希望找到新的方向，以逃避眼前疯狂的现实。他想要一些宗教仪式般的洗礼。这时好友伊万-麦格雷戈送给他一张纪录片《漫长的征程》的DVD，纪录片的内容深深打动了他。”

《漫长的征程》记录了麦格雷戈与查理-布尔曼骑摩托车环游世界的旅程，其间，二人驾驶摩托车，途经西伯利亚、哈萨克斯坦、蒙古、阿拉斯加等国家和地区，最后在纽约结束征程。

“他受了讲述青年格瓦拉事迹的影片《摩托车日记》的启发，希望自己也能踏上这样的旅程。于是他立即建议伊万能与他一起沿着格瓦拉曾经的路线再走一遍。伊万根本不用他怎么劝说，马上答应了他，说要与裘德-洛和查理-布尔曼一起踏上他个人第二次远征。”该知情人如是说。