其实伍佰的演唱会上从来就不缺美女助阵，从徐若瑄到萧蔷再到小S，不知令多少男艺人眼红。而2004年伍佰台北演唱会上，小S也惊艳亮相，超短迷你裙、黑色亮片背心，让现场伍佰的歌迷欢呼不断，在台上，小S拿出《康熙来了》节目中的无厘头说话方式，一会儿问伍佰穿什么牌子内裤，一会儿嚷着要跟伍佰舌吻，而表演时，她还不时贴身挑逗伍佰，让伍佰险些招架不住。

算起来两人的关系在圈内也是有目共睹。之前在电视剧《求婚事务所》中，伍佰极力推荐小S演自己片中女友，效果非常理想。